Per salire alla Castiglione medioevale si lascia il porto canale con i suoi moli affollati di barche e si percorre corso della Libertà fino a piazza della Repubblica: da cui si svolta in via Camaiori. La salitella è il passaporto per un'altra epoca: alla fine della viuzza ci si trova davanti all'imponente porta Urbica, l'antico ingresso al borgo. L'articolata struttura, difesa da una torre quadrata, ha un doppio arco voltato sotto il quale una porticina dà accesso alla chiesa di Santa Maria del Giglio, antica cappella per i soldati di guardia.Dentro le mura, la topografia del borgo consiste in una manciata di stradine lastricate disposte a pettine.
Via del Recinto e via Giulianelli seguono la porta muraria fino alla porta aperta sull'attuale via di Collina. Accanto, su un sagrato erboso si affaccia la chiesa di San Giovanni Battista, che ha l'ingresso sulla parete laterale e nel nudo parato di pietra conserva, tamponati, gli archi dell'originaria chiesa duecentesca. percorrendo via Giatti si arriva al castello: circondato da un piccolo parco fitto di pini, lecci, oleandri, è proprietà privata; ma sopra le fronde è ben visibile l'alta torre a scarpa eretta dai pisani nell'XI secolo. La via termina in piazza Georg Solti, strepitoso belvedere da cui lo sguardo spazia in ogni direzione: la città moderna subito sotto, con lo specchio del porto e il ponte Giorgini che scavalca l'alveo del fiume Bruna; più in là, la vasta distesa acquitrinosa della Diaccia Botrona; e verso est, la mezzaluna chiara delle spiagge e quella verde cupo della pineta del Tombolo. In fondo alla piazzetta l'arco a tutto sesto della porta a mare incornicia un suggestivo scorcio del Tirreno: oltrepassandola, s'imbocca la discesa panoramica che tra agavi e fichi d'india riporta in piazza della Repubblica.
D'estate, lo sfondo frastagliato del borgo medioevale nobilita le file di ombrelloni che colorano le celebrate spiagge di Castiglione. Ma la città vecchia, con i suoi vicoli fioriti di taverne e wine bar, non è solo palcoscenico di aperitivi eleganti e cene romantiche, né la città n uova è solo frivola capitale balneare. A leggerle insieme, le due Castiglione offrono un compendio pressoché perfetto della storia della Maremma: le radici antiche e gli alti e bassi del medioevo, le intricate strategie rinascimentali e l'epopea delle bonifiche, fino al boom turistico dell'era delle società di massa.Come Arrivare: Da nord, si lascia la SS1 Aurelia-E80 all'altezza di Follonica e si prende la SS322 delle Collacchie che taglia il promontorio di Punta Ala. Da sud, si lascia l'Aurelia a Grosseto e si prende la SS322 verso Marina di Grosseto, arrivando a Castiglione attraverso la pinetina del Tombolo. La stazione più vicina è Grosseto (20Km), sulla linea La Spezia - Pisa - Roma.
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